仕事や人生がうまくいかないときの対処法!幾度の挫折を乗り越えた講師の実話
キャリア
仕事がうまくいかない。人生何もかもが行き詰まっている。もうこれ以上、どうしたらいいかわからない…そんなふうに感じている方は、きっと少なくないはずです。
今や絶大な人気を誇る行政書士試験界のカリスマ、伊藤塾の平林講師にもそんな時代がありました。
契約社員として採用された職場で深夜2時まで働き続けた「暗黒の4年間」。そこから抜け出した後も、司法書士試験で3年連続の不合格を経験しています。
合格発表で自分の番号がないと知った瞬間、手足が冷たくなり、吐き気がこみ上げ、トイレに駆け込んだ。「これ以上どうしたらいいんだよ…」と自宅で泣き叫んだこともあるそうです。
それでも平林講師は、その挫折経験のすべてを「あの経験があって良かった」と言い切ります。うまくいかないことばかりの人生で、幾度の挫折をどう乗り越えてきたのか、これまでの歩みを伺いました。

★平林 勉(ひらばやし つとむ)講師プロフィール
・2008年 行政書士試験合格。
・2013年 高等学校教諭専修免許取得(公民)、中学校教諭専修免許取得(社会)
・2017年 司法書士試験合格。
2011年より伊藤塾にて行政書士試験の受験指導を開始。シンプルでわかりやすい説明と合理的な解法メソッドは、法律初学者はもちろん、学習経験を持つ受験生からも高い評価を得ており、指導を請う受験生が後を絶たない。特に、カウンセリングは予約がとれないほど、直接の指導を求める受験生が多い。
現在は、初学者向けの「行政書士合格講座 スタンダートコース」から、学習経験者向けの「中上級講座」など中核講座のメイン講師を担当する一方、少人数で徹底指導する「特別ゼミ」、司法書士試験受験経験者向けの「行政書士スピードマスター講座」など、多岐にわたる講座を担当し、毎年多くの合格者を輩出している。
★平林講師のより詳しいプロフィールはこちらをご覧ください。
【目次】
1. 洗脳されていた…ブラック企業で深夜2時まで働き続けた暗黒の4年間。
ーー今日はよろしくお願いします。先生がXに投稿されていた人生の年表、拝見しました。なかでも、「暗黒の4年間」というワードがものすごく気になっています。
平林講師: ああ、あれですね(笑)。何でも聞いてください。
▼平林講師がX(旧:Twitter)に投稿していた内容

ーーでは早速、この「暗黒の4年」について詳しく聞かせてください。具体的に何があったんでしょうか?
平林講師:はい。まず、暗黒の4年間に突入した経緯からお話ししますね。
実は、私は、なんとなく憧れがあったことから弁護士になりたくて、(旧)司法試験を受けていたんです。ただ、その程度の覚悟と気合では当然合格することもできず、また、ちょうどその頃、司法制度改革の一環で法科大学院の制度に大きく変わるということもあり、これ以上リスクを負えないと考えて受験をやめることにしました。
そこから、将来どうしていいかわからなくなってしまったんです。
自分がしていたのは法律の勉強だけ。結局、司法試験には受かっていないし、当時もう24歳で周りがバリバリ働いているのに自分にはまともな職歴もない。これはまずいなと。
それで、もう一つやってみたい仕事として学校の先生というのも考えていたので、とりあえず教職に近い仕事をしようと思い、高校受験の塾でアルバイトを始めたんです。そうしたら「人手が足りないから」と言われて契約社員になり……それが暗黒の4年間の始まりでした(笑)。
ーーなるほど。てっきり試験に落ち続けたのが暗黒の4年間なのかと思っていたんですが、働かれていたんですね。具体的にはどんな状況だったんですか?
平林講師:はい。そのとき働きはじめた塾がすごくブラックな会社で。朝9時から深夜2時まで働かされるんですよ。しかも、週4日の契約だったのにテスト対策だなんだと理由をつけられて、実質的に休みが1日もない。週7日勤務ですよ(笑)。
それで「この働き方はおかしい」「このままでは死んでしまう」と限界を感じて、当時の上司に相談したんです。そうしたら「子供に対しての情熱はないんですか?」と言われてしまい…
今思えば不思議ですが、その時は「本当にその通りだな」と思ったんです。まさに洗脳されているような状態でしたね。
「そうか。自分には情熱が足りないんだ…」
「子供たちのために、もっと頑張らないといけない…」
そんな使命感に駆られて、心身ともにボロボロになりながら働き続けました。
ーーその間、仕事を辞めようとは思わなかったんですか。
平林講師:もちろん辞めようと思ったことはありますよ。でも、「この仕事を辞めたら自分はどうすればいいんだろう?」という不安で辞めることができないんです。
自分には特別なスキルはない。契約社員の職歴しかない自分が、今さら一般企業に就職できる気もしない。きっと、今まさに仕事で苦しんでいる方の中にも、同じような状況の方は多いんじゃないかと思います。辞めたいのに辞められない…不思議な心境ですよね。
でも、あの苦しさは本当にわかります。結局、私も自分に自信がなかったんですよね。「ここに耐えられない自分なんて、他に行ってもダメなんだろう」って思い込んでいたんです。
2. どん底から救ってくれたのは、突然かかってきた一本の電話。人は一人では立ち直れない

ーーその状態から抜け出せたきっかけは何だったんでしょうか?
平林講師:暗黒の4年間の途中で、さすがにまずいと思って教員免許を取ろうとしたんです。日本大学の通信教育課程に入りました。
でも、当時の働き方では勉強している時間なんてまったくありません。自分の人生何もかもうまくいかない…そう思っていたときに、一本の電話がかかってきたんです。
ーー1本の電話…誰からでしょうか?
平林講師:以前、行政書士試験に合格したときに伊藤塾の祝賀会で知り合った先生からでした。
たまに飲みに行く仲で、会うたびに「今こういう状況で大変なんですよね」と近況を話していたんです。その先生からいきなり電話がかかってきて。「伊藤塾で講師が足りなくて、教えるのが好きだと言ってたからどうですか?」と。
ーー先生の苦しい状況を知っていたからこそ、声をかけてくれたんですね。
平林講師:そうだと思います。それで改めて飲みに行って、詳しく自分の状況を話したら「それはおかしい」とはっきり言ってくれたんです。
ただ、頭では「おかしい」とわかっても、4年間ずっと「これが普通だ」と思い込んできたので、すぐには受け入れられなかったんですよね。でも、周りの友達にも聞いてみたら、一人じゃなくて、何人もの人が口を揃えて「絶対おかしい」と言ってくれて。
やっと「ああ、自分はおかしい環境にいたんだ」って認められたんです。
ーーそこから人生が大きく変わっていったんですね。
平林講師:はい。だから、あの4年間は私の人生で最も苦しかった時期ですが、それ以上に人の温かさが一番記憶に残っているんです。
それまでの自分は、「人に弱みを見せてはいけない」と思っていたタイプでした。でも振り返ると、「辛い」「苦しい」と周りに伝えていたからこそ、あの電話がかかってきたんだと思うんです。
勇気を振り絞って、「今苦しいんだ」ということを誰かに話しておけば、誰かが助けてくれる。これがあのとき初めてわかりました。周りに助けを求めていなかったら、今の自分はなかったかもしれませんね。
3. 人生最大の挫折…手足が冷たくなって、トイレに駆け込んだ
ーー伊藤塾で働き始めて、そこからは順調だったんですか?
平林講師:そこから、また大変なことがありました…。伊藤塾で行政書士試験の指導をしながら、せっかくだから、自分もさらに難関資格にチャレンジしようと思い、司法書士試験に挑戦したのですが、そこからまた3年連続(2014年〜2016年)で不合格になるんです(笑)。
しかも当時の私の仕事は伊藤塾の講師ですよ。当然、周囲からも「どうだったんですか?」とか聞かれますし、言いづらいですよね…すごく。
講師として受講生に「頑張りましょう」と言っている自分が、試験で結果を出せていないわけですから。立場的にもかなりしんどかったですね。
ーー暗黒の4年間を抜け出した後に、また(笑)。
平林講師:はい(笑)。本当にうまくいかないことだらけの人生です。
ただ、人間って不思議なもので、多少うまくいかないことがあっても「これを改善すれば次はいける」という具体的な道筋が見えていると、ポジティブに考えられるんですよ。
なので、1回目や2回目の不合格は、悔しいけど自分に足りないものがはっきりしていたので、すぐに切り替えて勉強を再開できました。もちろん落ち込みはしましたが、絶望までは感じませんでしたね。
ーー3回目の不合格は?
平林講師: 3回目は本当にきつかったですね…2回目までに感じた弱点を全て潰していて、やるべきことは全てやっていて、終わった後に自己採点の結果を見ても「これは受かっている!」と自信があったので。
だから合格発表の当日は、わざわざ実家に帰ったんです(笑)。当時、結婚していたので妻も一緒に来てくれて、私と妻と両親とみんなで合格を見届けてお祝いしようと思っていました。
ーー結果はどうだったんでしょうか?
平林講師:いざ合格発表を確認すると、ないんです…番号が。自分の番号がない…もちろん、家族も「え?」ってなっているんですけど、自分がいちばん「え?」ってなって。あのとき人生で初めて、何かを見た瞬間に血の気がサーッと引くという体験をしました。
父も母も妻も全力で慰めてくれるんですけど、何も耳に入らない。
一気に手足が冷たくなって、顔面蒼白になって、そのまま吐き気がこみ上げてトイレに駆け込んで…こんな経験は、後にも先にもあれだけですね。
間違いなく、これが自分の人生で最大の挫折経験だと思います。
妻から聞いたんですが、「これ以上俺どうしたらいいんだよ」って自宅で泣き叫んでいたらしいんです。自分は全く覚えてないんですけどね。
ーー覚えていないくらい追い詰められていた…ということでしょうか?
平林講師:はい。当時のことは、正直おぼろげにしか覚えていないです。やれることは全部やり尽くしたのに落ちた。もう何をすればいいのか分からず、ショックで頭が真っ白になっていましたから。
そのあと、私が司法書士試験の勉強でお世話になっていた山村講師(伊藤塾:司法書士試験科の講師)にも報告したんですが、山村先生もかける言葉が見つからない様子で…
背中を優しくさすって、ポンポンと叩いてくれたんです。思わず涙がこぼれ出てきました。なかなかないですよ、男の人に背中をさすられて泣くっていう経験は。
今思い出しても涙が出てきそうです。山村先生って、午前・午後と講義をやってクタクタのはずなのに、僕が相談に行くと嫌な顔一つせず「来て来て」と迎えてくれる方なんです。それだけお世話になっておいて、結果を出せなかったことが本当に悔しかったですね。
※平林講師が「師匠」と慕う山村講師にも、こちらでお話を伺っています。
4.「すべてがうまくいかないとき」を経験したからこそ、今の自分がある。

ーー顔面蒼白になって、吐き気がこみ上げて、トイレに駆け込んで……そんな経験をすると、もう二度と受けたくないという気持ちになりそうですが、それでも4回目を受験しようと思えたのはなぜなのでしょうか。
平林講師:実は、3回目に司法書士試験に落ちた後、しばらく勉強から離れていたんです。
ただ、年明けに伊藤塾のスタッフから答練のモニターを頼まれて、それを引き受けたら少しずつ勉強の習慣が戻ってきました。
それと、自分が講義で受講生に「頑張りましょう」って伝えているわけですよ。そいつが頑張らなかったらまずいだろうと。最後はもう意地ですね。
ーー4回目の合格発表は、どのように迎えたのですか?
平林講師:今度は実家ではなく、法務局まで行きました。妻と一緒に前日からお酒を飲みつつ、遊ぶだけ遊んでから合格発表を見に行ったんです。
そうしたら…自分の番号があったんです。
面白いんですよ。人って本当に嬉しいことがあったとき、「やったぜ!」って飛び上がるのかなと思ったら、飛び上がらないで、下がるんです。しゃがみ込む感じ。「やった……」って下に沈む感じでしたね。
ーー3度の挫折を乗り越えての合格だったんですね。でも、やっぱり一発で受かりたかった、とは思いませんか?
平林講師:そうですね。でも、今だからこそ言えることかもしれませんが、間違いなく「あのとき落ちて良かった」と思います。
ストレートで受かっていたら、多分天狗になっていましたし、何より本当に落ち込んでいるときの気持ちが理解できなかったと感じます。
もちろん、「落ちた人の気持ちがわかります」と言うだけなら誰でもできますよ。
でも、それはあくまで表面的なものです。合格発表を見て吐き気がするとか、手足が冷たくなるとか、あの感覚は経験した人間にしかわかりません。
私は、あの経験があったからこそ、辛いとき「こういう気持ちですよね」と心の底から言えるようになりました。その意味で、間違いなくあの挫折経験が自分の糧になっていると思います。
ーーそれが平林講師の指導にもつながっているんでしょうか?
平林講師:つながっていますね。受講生から相談を受けるとき、僕はテクニカルな話だけじゃなくて、メンタルの部分もすごく大事にしているんです。
ご相談に来られる方の中には、「もうダメかもしれない」と思っている方もいるんですけど、その気持ちが心の底からわかるから、一緒に考えられる。
実は、「こんな辛いっていうことだけを言うために、カウンセリングの時間をもらっていいんですか?」って受講生さんから聞かれることもあるんですよ。
でも、それでいいんです。具体的な相談がなくても、「今こういう環境で勉強していて、大変で、辛いです」って発信するだけで意味がある。僕はそう伝えるようにしています。
試験に落ちた経験って、講師としては最大の武器なんですよ。あの3年間があるから、今の自分がいると断言できます。
ーー試験の挫折がご自身の糧になっているんですね。では、仕事も何もかもうまくいかなかった「暗黒の4年間」の方はどうでしょうか?
平林講師:正直に言うと、あの会社で働いていた期間で別のことができたんじゃないかって思うことはあります。まだ、心の底からは受け止めきれていないんでしょうね。
ただ、あの経験で「うまくいかないときは人に頼った方がいいんだ」と学べたのは大きかったです。それまでの自分は、全てを一人でどうにかしようとしていたので。でも、あの経験があったからこそ、人に助けを求めることの大切さを身をもって知れた。
その意味では、暗黒の4年間も、3回の不合格も、すべて今の自分にとってかけがえのない経験だと思っています。
5. 人生がうまくいかないときは人と会う。そして「辛い」と発信することが大切
ーー幾度とない失敗を経験してきた先生にとって、「挫折」とは何だと思われますか?
平林講師:これ以上どうしていいかわからなくなること、だと思います。次の一歩をどこに出せばいいか全く見えない状態。固まってしまう状態です。
特に、司法書士試験に3回落ちたときは、リアルタイムで「これが挫折か」と思いました。全てやり尽くしたはずなのに落ちて、次に何をすればいいかが本当にわからなかった。
ーー挫折から立ち直れたのは、なぜだったと思いますか。
平林講師:光を差してくれる人がいたからです。妻もそうですし、両親もそう。山村先生も、伊藤塾を紹介してくれた先生も。挫折のど真ん中にいるとき、必ず誰かが助けを差し伸べてくれたんですよね。
人間は本当に苦しいとき、自分だけで立ち直るのは無理だと僕は思っています。挫折した時に1人で立ち直れる人は、よほど例外的な人だけ。
だからこそ、苦しいときはちゃんと「苦しい」と伝えておいて、誰かに助けてもらうことが必要なんです。もし今、何かうまくいかないことがあって、どうしたらいいかわからなくなっている人がいたら、一人で抱え込まないでほしいですね。
まず人と会うこと。そして、辛いという気持ちを発信すること。
この2つを大切にしてほしいなと思います。
ーーとはいえ、仕事などで辛い思いをしている方だと、コミュニティが会社の中にしかなく、誰に助けを求めればいいかわからないということもあると思います。そういう場合はどうしたらいいでしょうか。
平林講師:そういう場合は、仕事と全く関係のないコミュニティに入るのがいいと思います。趣味の集まりでも、同窓会でも、資格試験の勉強でもいい。たとえば、行政書士試験の勉強を始めると、会社とは全く別のコミュニティができるんですよ。
そこで知り合った人に状況を話してみたら、「いや、それおかしいよ」と言ってくれたり、「実は俺も同じなんだよ」と共感してくれたりする。
本当になんでもいいので、とにかく環境を広げるってすごく大事だと思いますね。
──資格試験とおっしゃいましたが、資格試験の勉強でコミュニティができるんでしょうか?
平林講師:できますよ。通信制でもスクーリングやゼミといった交流の場が設けられていますし、合格すれば祝賀会もある。懇親会なんかも開催されていたりします。
僕がずっとこだわっているのが、受講生の方に対して「積極的に交流の場に顔を出してほしい」と言い続けることです。
とにかく交流の場に顔を出して、同じ志をもった人と仲良くなっておく。
そうしていれば、自分が苦しいときに助けてくれる人が現れるかもしれないし、逆に自分が誰かを助ける側になるかもしれない。とにかく人と交流しようと伝えるのを、僕はいちばん大切にしています。
実際、受講生の方たちも「飲みませんか」「交流しましょう」と自分たちで企画してくれることが多くて、僕自身も勉強以外のことを相談し合ったりしていますよ。子育ての悩みをぶつけたら「気にしなくて大丈夫よ」なんて返されたりして。もはやママ友みたいな関係です(笑)。
6. 今まさに「人生がうまくいかない」と感じている方へのメッセージ

──最後に、今まさに何もかもうまくいかなくて苦しんでいる方に向けて、メッセージをお願いします。
平林講師:僕は、挫折って風邪みたいなものだと思っています。風邪って治るじゃないですか?一生治らないものじゃない。
挫折も同じです。だからまずは、今、人生でそういうタイミングに入っているだけなんだと客観的に認めてあげてください。
そのうえで、辛いけど頑張っているということを積極的に発信して、助けを求めてほしいです。勉強でも仕事でも、出口が見えないと感じる瞬間はあるかもしれませんが、頑張ろうとしている人は絶対に誰かが応援してくれています。
どれだけ苦しい経験でも、いつかきっと「あの時があったから今がある」と思える日が来るので、腐らずに今できることを頑張りましょう!
7. うまくいかない時は新しいことに挑戦してみるのもおすすめ
平林講師のこれまでの歩みを振り返ると、挫折のたびに「次の一手」を模索し続けてきたことがわかります。司法試験の撤退後には教職を目指し、暗黒の4年間の中でも通信課程で学び、伊藤塾で働きながら司法書士試験に挑戦。そのひとつひとつの行動が、結果として新しい出会いやコミュニティにつながり、人生を変えるきっかけになっていきました。
うまくいかないときほど視野が狭くなり、「今いる場所」だけが世界のすべてのように感じてしまいます。しかし、平林講師が教えてくれたのは、仕事と全く関係のない新しいコミュニティに一歩踏み出すことで、見える景色が変わるということでした。
平林講師もそうしたように、挫折を乗り越えるための選択肢のひとつとして、資格試験の勉強を始めるというのも非常におすすめです。
たとえば「行政書士」は、官公署に提出する書類の作成や手続きの代行を専門とする国家資格で、法律系資格の入門としても人気があります。試験は年1回、働きながら取得を目指す社会人も多い資格です。
そして、その行政書士試験を教えているのが、今回お話を聞いた平林講師です。
幾度の挫折を経験し、合格発表で吐き気がするほど追い詰められた経験を持つ平林講師だからこそ、受講生の苦しみに心の底から寄り添うことができる。テクニカルな指導だけでなく、メンタル面も含めて二人三脚で合格を目指せる環境が、伊藤塾の「行政書士合格講座」には整っています。
資格取得が目的でなくても構いません。新しいコミュニティに飛び込むこと、同じ志を持つ仲間と出会うこと、それ自体が、今の閉塞感を破る突破口になるかもしれません。
平林講師が言うように、「頑張ろうとしている人は、絶対に誰かが応援してくれています」。まずは小さな一歩を踏み出してみませんか。
平林講師と伊藤塾が、あなたの新しいチャレンジを全力で応援させていただきます!
【平林講師から学び、行政書士試験に合格された方の声】
合格者の声
行政書士試験合格者 山田 亜沙美さん
平林講師の言葉が、9ヶ月の勉強期間とても励みになりました。
講師ご自身も現在進行形で難しい試験に向かい続けていらっしゃっていて、全身全霊で取り組んでおられるからこそ、こんなにも受験生の心を揺さぶり、心に寄り添い、また踏ん張ることのできるパワーを与えてくださるのだなと思いました。
模試の会場でスタッフの皆様がとても暖かく声を掛けてくださったり、提出した記述答案に書いてくださったコメントが、本当に励みになりました。
伊藤塾でお世話になることができ、平林講師の授業を受けられたことは一生の宝物です。本当にどうも有難うございました。
合格者の声
行政書士試験合格者 K.Nさん
法学初心者なのに独学で1回目の試験に突っ込んでしまった私にとって、法的三段論法などの基本的な思考法は目から鱗の考え方でした。
平林講師の最初の講義で根本から考え方を変えていかないと受からない、今までの勉強法は間違った勉強法だったと気づくことができたことが全てだと思います。
そして寸劇も交えた面白い講義のおかげで法律の楽しさが倍増していきました。
伊藤塾で学ぶことができた行政書士試験の勉強は、私にとって大きな転機となりました。
今回合格を勝ち得ることができましたが、これは生涯勉強する人生のレールを敷かれたということでもあります。
それなのに今、なぜかワクワクしています。
合格できたことももちろんですが、こういうスタート地点に立てたことにも心から感謝申し上げます。
合格者の声
行政書士試験合格者 山田 真さん
平林講師の講義は凄いです。
冷静かつ論理的で淡々と進む授業もあれば、オンラインでも熱を感じる授業があり多彩。
特に夏頃以降に始まる応用編やアウトプットの授業ではたった30分間にエッセンスが凝縮されていて、画面越しで聞いているだけで圧倒されていました。
「ここからはコーヒーなんか飲みながら聞かないように」という言葉どおり、聞き手にその余裕などないことがヒシヒシと伝わり、講義は平林講師との真剣勝負なんだという意識が、学習意欲を持ち上げてくれました。
本当に感謝しております。
合格者の声
行政書士試験合格者 饗庭 康太朗さん
私にとって平林講師の講義との出会いは、まさに僥倖と呼べるものでした。論理的でクリアカットな講義は私の性分にピッタリはまり、毎回の配信が楽しみでした。何度もWebの画面の前で「なるほど!美しい!(平林講師の顔ではありませんよ)」と膝を叩きました。平林講師は講義の中で、何が、どのくらいの頻度で、どの程度の深さで問われているのかを明確にしてくださいます。そして、それらの問いに正解できるようになるためには、何を、いつまでに、どの程度の理解と、どういった解答技術を持てばよいのかを伝えてくださいます。したがって、何も心配せずに講義の進行に自身の身を委ねればよいのだと安心しきっておりました。
※ 行政書士については、こちらの記事で詳しく解説しています。